O último recurso da rainha Ana Bolena para retardar a consumação da execução, ainda esperançosa de um perdão real por parte de Henrique VIII, perdão este que estaria sendo defendido pela sua irmã, Maria. Quando informada da sua iminente execução, Ana Bolena fez chegar a Henrique VIII uma exigência - não aceitaria ser morta por um carrasco inglês, que utilizava o machado para a decapitação. Exigia a "importação" de um carrasco francês, pois estes usavam a espada. Para justificar a sua exigência, teria dito "uma Rainha da Inglaterra não curva a cabeça para ninguém e em nenhuma situação", pois as execuções com a espada eram feitas com a vítima ajoelhada, mas com a cabeça erguida.
Na manhã de sexta-feira, 19 de Maio, Ana Bolena foi executada, não na Torre Verde, mas sim num andaime erigido sobre o lado norte da Torre Branca, em frente do que é hoje as Casernas de Waterloo. Ela usava um saiote vermelho sob um avulso, um vestido de tordilha de damasco aparado na pele e um manto de arminho. Acompanhada por duas assistentes do sexo feminino, Ana fez seu último passeio da Casa da Rainha à Torre Verde e ela olhou "como se ela não fosse morrer".Ana subiu o cadafalso e fez um breve discurso para a multidão:
"Bom povo cristão, vim aqui para morrer, de acordo com a lei, e pela lei fui julgada para morrer, e por isso não vou falar nada contra ela. Não vim aqui para acusar ninguém, nem para falar de algo de que sou acusada e condenada a morrer, mas rezo a Deus para que salve o rei e que ele tenha um longo reinado sobre vós, pois nunca um príncipe tão misericordioso esteve lá: e para mim ele será sempre um bom, gentil e soberano Senhor. E se qualquer pessoa ponha isso em causa, obrigá-la-ei a julgar os melhores. E assim deixo o mundo e todos vós, e sinceramente desejo que todos rezem por mim. Ó Senhor, tem misericórdia de mim, eu louvo a Deus a minha alma."
Ana obteve o que requisitava, mostrando que até nos seus últimos momentos, ainda era capaz de impressionar o rei. Ela foi decapitada por um carrasco francês, tal como pedira. Henrique não providenciou um sepulcro para Ana, e assim o seu corpo e a cabeça foram enterrados num túmulo desmarcado na Capela Real de São Pedro ad Vincula. O seu esqueleto foi identificado durante a renovação da capela, no reinado da Rainha Vitória e o local de repouso de Ana está marcado no chão em mármore.
Ana Bolena tem inspirado ou sido mencionada em numerosas obras artísticas e culturais, desde meios de comunicação, obras de arte, representações na cultura popular, cinema e ficção.
A história trágica de Ana Bolena tem inspirado muitas obras de ficção e biográficas. Há também inúmeras lendas e teorias em torno da sua vida, nomeadamente a sugestão de que Ana teria seis dedos numa das mãos, embora essas sugestões tenham sido dadas por Nicholas Sander, que foi totalmente contra a Inglaterra Anglicana e de Isabel (filha de Ana Bolena). Além disso, há uma lenda popular, de que seu espírito ronda pela Torre de Londres.
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